L-Tyrosine

Charakterystyka

L-Tyrosine o numerze CAS 60-18-4 to aminokwas o wzorze C₉H₁₁NO₃ i masie molowej 181,19 g/mol. Substancja występuje pod nazwą systematyczną IUPAC (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid oraz pod synonimami L-tyrosine, tyrosine, (S)-Tyrosine, p-Tyrosine, L-p-Tyrosine i 4-Hydroxy-L-phenylalanine. Związek posiada strukturę zawierającą 24 atomy i 24 wiązania. Substancja jest zarejestrowana w bazie PubChem pod numerem CID 6057 oraz w bazie ChEMBL pod numerem CHEMBL3659228 i posiada status leku na etapie badań przedklinicznych.

Właściwości fizykochemiczne

L-Tyrosine wykazuje wartość logP równą -2,3, co wskazuje na charakter hydrofilowy związku. Polar surface area substancji wynosi 83,6 Ų, a liczba donorów wiązań wodorowych (HBD) wynosi 3, natomiast liczba akceptorów wiązań wodorowych (HBA) wynosi 4. Związek posiada trzy wiązania rotacyjne. Na podstawie ujemnej wartości logP można wnioskować o dobrej rozpuszczalności w środowisku wodnym.

Zastosowania

L-Tyrosine jako aminokwas jest wykorzystywany w laboratoriach analitycznych i badaniach przedklinicznych do przygotowywania roztworów wzorcowych oraz w syntezie peptydów. Substancja znajduje zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym na etapie prac przedklinicznych oraz w badaniach nad metabolizmem aminokwasów aromatycznych. Związek jest także stosowany w laboratoriach jako substrat do oznaczania aktywności enzymów zależnych od L-tyrozyny.

Bezpieczeństwo

Substancja L-Tyrosine posiada klasyfikację GHS ze sygnałem Warning i piktogramem GHS07. W kontakcie ze skórą, oczami lub drogami oddechowymi zaleca się stosowanie odpowiednich środków ochrony indywidualnej, w tym rękawic ochronnych, okularów ochronnych oraz odzieży ochronnej. W przypadku uwolnienia substancji należy unikać tworzenia pyłu i zapewnić odpowiednią wentylację.

Identyfikacja analityczna

L-Tyrosine o masie molowej 181,19 g/mol można identyfikować techniką GC-MS poprzez analizę fragmentacji molekularnej odpowiadającej masie cząsteczkowej związku. Substancja zawierająca pierścień hydroksyfenylowy nadaje się do oznaczania metodą HPLC z detekcją UV. Jako związek organiczny L-Tyrosine może być identyfikowana techniką NMR na podstawie sygnałów odpowiadających atomom wodoru i węgla w cząsteczce o wzorze C₉H₁₁NO₃.

Źródła danych

Dane pochodzą z baz PubChem (NIH), ChEMBL (EBI) oraz NIST WebBook.

Sygnał: Uwaga

• 📊 PubChem CID 6057 — NIH
• 🔬 NIST WebBook — spektroskopia
• 💊 ChEMBL — bioaktywność