Palmitoylethanolamide

Charakterystyka

Palmitoylethanolamide o numerze CAS 544-31-0 jest organicznym amidem o wzorze C₁₈H₃₇NO₂ i masie molowej 299,5 g/mol. Substancja nosi nazwę systematyczną IUPAC N-(2-hydroksyetylo)heksadekanamid i występuje pod synonimami Palmidrol, N-(2-Hydroxyethyl)hexadecanamide, Palmitoyl ethanolamide oraz Palmitic acid monoethanolamide. Związek zawiera 58 atomów i 57 wiązań, co odpowiada strukturze amidu kwasu palmitynowego z grupą hydroksyetylową.

Właściwości fizykochemiczne

Wartość logP równa 6,2 wskazuje na wyraźny charakter lipofilowy substancji. Powierzchnia polarna PSA wynosi 49,3 Ų, liczba donorów wiązań wodorowych HBD wynosi 2, a liczba akceptorów HBA również wynosi 2. Obecność 16 wiązań rotacyjnych potwierdza dużą elastyczność łańcucha węglowego. Wysoka wartość logP pozwala wnioskować o ograniczonej rozpuszczalności w wodzie i dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych niepolarnych.

Zastosowania

Związek o statusie leku preclinical i identyfikatorze ChEMBL CHEMBL3986110 jest wykorzystywany w badaniach przedklinicznych nad amidami kwasów tłuszczowych. W warunkach laboratoryjnych służy jako wzorzec analityczny oraz materiał badawczy w pracach nad lipidowymi mediatorami. W przemyśle chemicznym może być stosowany przy syntezie pochodnych amidów o długich łańcuchach alkilowych.

Bezpieczeństwo

Substancja posiada klasyfikację GHS Danger z piktogramami GHS05, GHS07 i GHS09. Zwroty H brzmią: H315 Działa drażniąco na skórę oraz H318 Powoduje poważne uszkodzenie oczu. Podczas pracy należy stosować odpowiednie środki ochrony indywidualnej, w tym rękawice ochronne oraz okulary lub osłonę twarzy, aby zapobiec kontaktowi ze skórą i oczami.

Identyfikacja analityczna

Identyfikację można przeprowadzić za pomocą chromatografii gazowej sprzężonej ze spektrometrią mas GC-MS, wykorzystując masę molową 299,5 g/mol do potwierdzenia jonu molekularnego. Spektroskopia NMR jest odpowiednia do analizy struktury organicznej zawierającej łańcuch alkilowy i grupę amidową. Chromatografia cieczowa HPLC z detekcją masową stanowi alternatywną metodę separacji i identyfikacji na podstawie wzoru C₁₈H₃₇NO₂.

Źródła danych

Dane pochodzą z baz PubChem (NIH), ChEMBL (EBI) oraz NIST WebBook.

Sygnał: Niebezpieczeństwo

H315 — Działa drażniąco na skórę

H318 — Powoduje poważne uszkodzenie oczu

• 📊 PubChem CID 4671 — NIH
• 🔬 NIST WebBook — spektroskopia
• 🌐 Wikidata
• 💊 ChEMBL — bioaktywność