CBD

Charakterystyka

Substancja o numerze CAS 13956-29-1, znana pod polską nazwą CBD oraz angielską cannabidiol, posiada wzór sumaryczny C₂₁H₃₀O₂ i masę molową 314,5 g/mol. Jej nazwa systematyczna IUPAC brzmi 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol. Związek występuje pod synonimami takimi jak (-)-Cannabidiol, (-)-trans-Cannabidiol, Epidiolex, GWP42003-P, delta1(2)-trans-Cannabidiol oraz CARDIOLRX. Struktura zawiera 53 atomy i 54 wiązania, a identyfikator PubChem CID wynosi 644019.

Właściwości fizykochemiczne

Wartość logP równa 6,5 wskazuje na silnie lipofilowy charakter substancji. Powierzchnia polarna PSA wynosi 40,5 A², liczba donorów wiązań wodorowych HBD wynosi 2, a liczba akceptorów HBA również 2. Związek posiada 6 wiązań rotacyjnych. Wysoka wartość logP pozwala wnioskować o dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz ograniczonej rozpuszczalności w wodzie.

Zastosowania

Substancja o statusie leku preclinical o identyfikatorze ChEMBL CHEMBL3948794 znajduje zastosowanie w badaniach laboratoryjnych i pracach badawczo-rozwojowych nad kannabinoidami. Jest wykorzystywana jako związek referencyjny w analizach chemicznych oraz w badaniach przedklinicznych dotyczących właściwości kannabidiolu. Synonimy takie jak Epidiolex i GWP42003-P wskazują na jej obecność w kontekście prac nad potencjalnymi preparatami farmaceutycznymi na etapie przedklinicznym.

Bezpieczeństwo

Substancja posiada klasyfikację GHS o sygnale Warning oraz piktogramy GHS07 i GHS08. Zwrot H brzmi H361: Podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki. Podczas pracy z substancją należy stosować odpowiednie środki ochrony indywidualnej, w tym rękawice ochronne, ochronę oczu oraz odzież ochronną, zgodnie z wymaganiami dla związków oznaczonych powyższymi piktogramami.

Identyfikacja analityczna

Identyfikację analityczną substancji o wzorze C₂₁H₃₀O₂ i masie molowej 314,5 g/mol można przeprowadzić techniką GC-MS, wykorzystując fragmentację odpowiadającą masie cząsteczkowej. Alternatywnie stosuje się HPLC z detekcją UV ze względu na obecność układu aromatycznego w strukturze oraz spektroskopię NMR do potwierdzenia struktury organicznej związku o 53 atomach i 54 wiązaniach.

Źródła danych

Dane pochodzą z baz PubChem (NIH), ChEMBL (EBI) oraz NIST WebBook.

Sygnał: Uwaga

H361 — Podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki

• 📊 PubChem CID 644019 — NIH
• 🔬 NIST WebBook — spektroskopia
• 🌐 Wikidata
• 💊 ChEMBL — bioaktywność